提起郑伊健，似乎后面总要挂上《古惑仔》的标签，诚然，是《古惑仔》成就了郑伊健在香港的地位，但也正是《古惑仔》，限制了郑伊健在香港的发展，成也萧何败也萧何的真理在郑伊健身上得到了淋漓尽致的展现。

娱乐圈每天都在更新换代，有这么一些明星，曾经红遍大江南北，如今或是彻底淡出人们的视线，或是依旧打拼在娱乐圈但早已失去当年的红火。郑伊健火的时候确实是万人空巷，号称第五天王，好像因为比四大天王出道晚没赶上评四大天王。但是张学友说过，应该把自己的称号让给郑伊健，郑伊健也是90年代香港十大偶像，第三还是第四的。当时第一是刘德华，可惜的时郑伊健巅峰期太短了。

刚出道时的郑伊健像梁朝伟、周星驰一样大红，1990年开始被调往戏剧参与电视剧演出，数年间由演配角渐晋升为一线小生。之后转战大屏幕，郑伊健饰演的《古惑仔》系列几乎很难回避不看，随处可见的海报、张贴画令郑伊健在内地具有极高的知名度。可是，几年的沉寂又复出之后，他的人气明显不如当年了。之后接拍的一系列影视剧作品也没有为他带来多少人气实在是可惜。

郑伊健称得上一时英雄，在极短的时间内达到人生巅峰，名气盖过了所有人，但往往这样快速攀升的过程中，少了一些根基支撑你站在高处，所以郑伊健很快在高处跌落，并且很难在达到之前的地位。

在说一下《古惑仔》，虽然《古惑仔》系列为郑伊健等人带来了巨大的名气，但因为题材的限制和不受官方媒体的待见，所以郑伊健很少获得正规的奖项，很难走进香港电影的主流世界，诚为可惜。

当然，说到郑伊健走下坡路，就不得不提郑伊健的“双琪夺面”事件，这次事件直接让郑伊健的事业一蹶不振，至今为止也还不见有太大的起色。

“双琪夺面”是指1999年，郑伊健、邵美琪、梁咏琪三人之间的情感纠葛。

●1999年2月吻出感情

梁咏琪与郑伊健合演20场舞台剧《仲夏夜狂想曲》，因剧中连场激吻而吻出真感情，但当时郑伊健与邵美琪仍同居。

●1999年10月步出面家

有爆料指梁咏琪在郑伊健家中过夜庆祝生日，吸引半百传媒守候，女方以胜利者姿态离开郑伊健寓所，被指是好胜 Gigi，邵美琪忍痛分手。

●2000年10月暗约旧爱

食店老板爆料，指郑伊健趁梁咏琪离港，相约旧爱邵美琪于西贡一间相熟的日本料理店饭聚，消息曝光后郑伊健疑爬窗“逃亡”，事后他否认约会，只有电话联络，但却触怒梁咏琪。

●2005年8月事业下滑

郑伊健与梁咏琪公开恋情后，两人均备受千夫所指，事业直插谷底，有传二人经常吵架。

●2006年1月协议分手

郑伊健与梁咏琪隔空宣布分手，好胜恋情维持7年。

郑伊健与黑社会

事实上，当时郑伊健和黑社会是没有任何关系的。

当时有一个真事，第一部《古惑仔》上映的时候，郑伊健等人偷偷跑到电影院去看效果，结果从电影院出来后发现，电影院外面围着一群真正的古惑仔，在那里高喊“浩南！浩南！”

改编自暴力漫画的《古惑仔》系列曾在上世纪九十年代风靡一时，但充斥其中的暴力血腥桥段曾被指引发青少年效仿而遭诟病。2013年3月，郑伊健在接受专访时，坦陈饰演“黑帮大哥”的矛盾心迹，更自曝当年因“古惑仔”遭政府“封杀”：“香港政府不找你工作，（因为）你的形象不好。”其实我没有改变，我是郑伊健，为什么会把一个拍戏中的角色放在我的身上呢？

而对于所谓黑帮电影影响青少年的说法，郑伊健持不同态度。他说如果自己有了孩子，不会刻意让他避看《古惑仔》，“看电影只是娱乐，可以用教育的角度教他（注：儿子）看电影。我自己中学的时候，那个年代不会讲性，其实每一个人都会长大，每一个人都应该知道，应该从小开始教他们。我们应该要正视，在从他出生的时候，好好地教育他，什么事情你可以做或不做。”

和银幕上手执西瓜刀杀出一条血路的“浩南哥”不同，郑伊健称在生活中其实是一个温和的“宅男”，对圈中某些"非法竞争"行为敬而远之：“在这个圈工作如果有意地伤害别人，你会更上一层楼，但是你做不做得出来呢？竞争也可以，竞争就是很有风度地做，不一定把事情弄到很糟。成功的背后可能会破坏很多事情，我宁愿不要，这是我自己的底线。”